Sustancias Orgánicas de interés

Paracetamol

       

 DATOS QUÍMICOS

• Nombre sistematico: N-(4-hidroxifenil)etanamida.
• Nombre tradicional:  N-acetil-para-aminofenol
• Formula condensada: C₈H₉NO_2,
• Peso mol: 151.17 g/mol
                 

 DATOS FÍSICOS

• Densidad:  1,263 g/cm³
• Punto de fusion:  169 °C
• Solubilidad en agua: 12,78 mg/mL a los 20ºC

 DEFINICIÓN Y UTILIDADES

El paracetamol o acetaminofén es un fármaco con propiedades analgésicas, sin propiedades antiinflamatorias clínicamente significativas. Actúa inhibiendo la síntesis de prostaglandinas, mediadores celulares responsables de la aparición del dolor. Además, tiene efectos antipiréticos. Se presenta habitualmente en forma de cápsulas, comprimidos, supositorios o gotas de administración oral.

Es un ingrediente frecuente de una serie de productos contra el resfriado común y la gripe. A dosis estándar es casi seguro, pero su bajo precio y amplia disponibilidad han dado como resultado frecuentes casos de sobredosificación. En las dosis indicadas el paracetamol no afecta a la mucosa gástrica ni a la coagulación sanguínea o los riñones, pero sí al hígado, severamente.

A diferencia de los analgésicos opioides, no provoca euforia ni altera el estado de humor del paciente. Al igual que los antiinflamatorios no esteroideos, no se asocia con problemas de adicción, tolerancia y síndrome de abstinencia.

 SÍNTESIS

 Las reacción del p-aminofenol con anhídrido acético, produce la acetilación del primero, obteniéndose como productos el paracetamol y ácido acético.

  

                            TOXICIDAD

El paracetamol no debe tomarse tras consumir alcohol, debido a que el hígado, cuando está metabolizando el alcohol, no puede metabolizar simultáneamente el paracetamol, aumentando por tanto el riesgo de hepatotoxicidad

 no tiene efectos negativos sobre el esófago, estómago, intestino delgado o intestino grueso. El ayuno es un factor de riesgo, posiblemente debido a la reducción de las reservas de glutatión del hígado.

 

                                                                                      

PROGESTERONA

NOMBRE SISTEMATICO: conocida como P4 (pregn-4-ene-3,20-dione)

FORMULA MOLECULAR: C₂₁H₃₀O₂

 

CARACTERÍSTICAS FISICOQUÍMICAS:

La progesterona, es una hormona esteroide de 21 átomos de carbono, conformada por cuatro anillos fusionados, con grupos cetona, aldehído y dos ramas de metilo.

Es el precursor de todas las hormonas esteroideas, es intermediario en la biosíntesis de andrógenos, estrógenos y corticoides.

Tal como todas las hormonas esteroides, la progesterona es hidrofobica y se sintetiza en Pregnenolona, un derivado del colesterol.

Tiene una masa molecular de 314.46 g/mol.

IMPORTANCIA BIOLÓGICA

La progesterona es producida en el los ovarios (para ser específico, después de la ovulación en el cuerpo lúteo), en las glándulas suprarrenales, y durante el embarazo, en la placenta. La progesterona también es almacenada en el tejido adiposo. Puede sintetizarse en las glándulas adrenales y en el hígado.

Durante el embarazo crea un ambiente rico en nutrientes para el feto mediante el aumento de glucógeno y de la sangre arterial de la pared del útero. Crea un tapón mucoso que evita que las bacterias entren en el útero. La placenta produce alrededor de 250 mg de progesterona por día.

Otros usos de la progesterona es la fabricación de medicamentos. 

EL COLESTEROL

 

INTRODUCCIÓN

Es una sustancia cerosa y suave que se encuentra en todas las partes del cuerpo, entre ellas, el sistema nervioso, la piel, los músculos, el hígado, los intestinos y el corazón. Es elaborada por el cuerpo y también se obtiene de los productos animales en la dieta.

La fórmula química del colesterol se representa de dos formas: C27H46O / C27H45OH

 

 

ESTRUCTURA QUÍMICA

El colesterol es un lípido esteroide, formado por una molécula de ciclopentanoperhidrofenantreno, constituida por tres anillos de ciclohexano unidos a un ciclopentano, denominados A, B, C y D, que presentan varias sustituciones:

Dos radicales metilo en las posiciones C-10 y C-13.

 Una cadena alifática en la posición C-17.

Un grupo hidroxilo en la posición C-3.

Una insaturación entre los carbonos C-5 y C-6.

El colesterol es una molécula hidrofóbica, es bastante soluble en disolventes apolares como el cloroformo. Resumiendo, la molécula de colesterol se encuentra formada por una parte central de anillos bencenicos (uno de ellos con doble enlace), una cadena alifatica larga (...-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3), algunos radicales metilo y UN GRUPO -OH, que es fundamental pues constituye la parte hidrófila de la molécula

 

FUNCIONES DEL COLESTEROL

El colesterol es imprescindible para la vida por sus numerosas funciones:

Estructural: El colesterol es un componente muy importante de las membranas celulares de los animales (no existe en los vegetales). Aunque el colesterol se encuentra en pequeña cantidad en las membranas celulares, les confiere estabilidad y sobre todo en el sistema nervioso central, recubriendo las vainas de mielina. La cantidad de colesterol dentro de la membrana plasmática puede variar con el tipo de membrana, así las membranas de las células sanguíneas tienen una molécula de colesterol por cada molécula fosfolipídica, otras membranas como las de las bacterias no contienen colesterol.

Precursor de Vitamina D: La vitamina D se sintetiza a partir del colesterol y más que una vitamina es una hormona por las funciones que desempeña en el metabolismo del calcio.

Precursor de las hormonas sexuales: A partir del colesterol se sintetiza la progesterona, los estrógenos y la testosterona.

Precursor de las hormonas corticoideas: Como el cortisol y la aldosterona.

Precursor de las sales biliares: El hígado también excreta colesterol por la bilis y veces forma cálculos en la vía biliar, lo que se llama litiasis biliar.

 

TIPOS DE COLESTEROL

El colesterol, como es una grasa, no puede circular libre por un líquido como es la sangre. Se une entonces a unas proteínas transportadoras producidas por el hígado: las lipoproteínas. Éstas, de acuerdo a sus características químicas, se dividen en dos tipos principales: las HDL (high density lipoproteins) y las LDL (low density lipoproteins).
A las HDL se les conoce como las "buenas", ya que transportan el colesterol desde las arterias y los tejidos hacia el hígado, para ser allí eliminado por las deposiciones. Las HDL realizan una verdadera labor de "barrido" del colesterol de las arterias.
A las LDL, por otro lado, se las considera "malas", ya que hacen el trayecto inverso; es decir, llevan el colesterol desde el hígado hasta los tejidos y arterias, donde se depositan y favorecen el desarrollo de la aterosclerosis.

 

 

 

 

 

                                     LA GLUCOSA

 

    

D-GLUCOSA             L-GLUCOSA

 

Nombre Químico: 6-(hidroximetil)hexano-2,3,4,5-tetrol. 

La glucosa es un monosacárido con fórmula molecular C₆H₁₂O₆ ,contiene 6 átomos de carbono con varios grupos hidroxilos y un grupo aldehído , es una forma de azúcar que se encuentra libre en las frutas y en la miel. Es el compuesto orgánico más abundante de la naturaleza. Es la fuente primaria de síntesis de energía de las células, mediante sus oxidación catabólica, y componente principal de polímeros como la celulosa ,el almidón y el glucógeno.

PROPIEDADES 

Densidad: 1,54 g/ cm³

Punto de fusión:  α-D-glucosa: 146 °C         β-D-glucosa: 150 °C

Aspecto: Polvo Blanco con sabor dulce.  

Alto grado de solubilidad.
Vías de exposición: La sustancia se puede absorber por inhalación y por ingestión.
La evaporación a 20°C es despreciable.

USOS

En repostería se utiliza un derivado de la sacarosa, producido mediante hidrólisis ácida o enzimática, llamado azúcar invertido, compuesto por fructosa y glucosa. Añadidos a la mezcla, se usan en la elaboración de bollería, caramelos y otros productos de confitería. La mezcla evita la desecación de los productos congelados y hace descender el punto de congelación de helados.

Urea

La urea es un compuesto químico cristalino bipolar e incoloro, de fórmula CO(NH₂)₂, que se produce en el hígado. Es el producto final del desecho del metabolismo de las proteínas, que contienen nitrógeno, el cual es liberado durante la descomposición en forma de ión amonio, que unida a otras moléculas, forman la urea.

                      

¿DÓNDE DE ENCUENTRA? 

El riñón, órgano donde se encuentra en mayor proporción, es el encargado de eliminarla del cuerpo a través de la orina. La orina humana contiene unos 20g por litro, y un adulto elimina de 25 a 39g diariamente.

En cantidades menores, está presente en la sangre, en el hígado, en la linfa y en los fluidos serosos, y también en los excrementos de los peces y muchos otros animales. También se encuentra en el corazón, en los pulmones, en los huesos y en los órganos reproductivos así como el semen.
En los mamíferos la urea se forma en un ciclo metabólico denominado ciclo de la urea. La urea está presente también en los hongos así como en las hojas y semillas de numerosas legumbres y cereales

 

PROPIEDADES

Es soluble en agua y en alcohol, y ligeramente soluble en éter. Se obtiene mediante la síntesis de Wöhler, que fue diseñada en 1828 por el químico alemán Friedrich Wöhler , y fue la segunda sustancia orgánica obtenida artificialmente, luego del oxalato de amonio.

 

Propiedades físicas
Densidad	1340 kg/m3; 1,34g/cm3
Masa molar	60,06 g/mol
Punto de fusión	405.8 K (132.7 °C)

 

FÓRMULAS

 - Fórmula molecular: CON₂H₄

-  Fórmula semidesarrollada: CO(NH₂)₂       

-  Fórmula estrucutural: 

                                            

USOS

• Fertilizante׃ El 91% de la urea producida se emplea como fertilizante. Se aplica al suelo y provee nitrógeno a la planta. También se utiliza la urea de bajo contenido de biuret (menor al 0.03%) como fertilizante de uso foliar. Se disuelve en agua y se aplica a las hojas de las plantas, sobre todo frutales, cítricos.La urea como fertilizante presenta la ventaja de proporcionar un alto contenido de nitrógeno, esencial en el metabolismo de la planta ya que se relaciona directamente con la cantidad de tallos y hojas, quienes absorben la luz para la fotosíntesis. Además el nitrógeno está presente en las vitaminas y proteínas, y se relaciona con el contenido proteico de los cereales.La urea se adapta a diferentes tipos de cultivos. Es necesario fertilizar, ya que con la cosecha se pierde una gran cantidad de nitrógeno.

• Fertilización foliar׃ La fertilización foliar es una antigua práctica, pero en general se aplican cantidades relativamente exiguas con relación a las de suelo, en particular de macronutrientes. Sin embargo varios antecedentes internacionales demuestran que el empleo de urea bajo de biuret permite reducir las dosis de fertilizantes aplicados al suelo, sin pérdida de rendimiento, tamaño y calidad de fruta. Estudios realizados en Tucumán demuestran que las aplicaciones foliares de urea en bajas cantidades resultan tan efectivas como las aplicaciones al suelo. Esto convalida la práctica de aplicar fertilizantes junto con las aplicaciones de otros agroquímicos como complemento de un programa de fertilización eficiente.                                                                                    
• Industria química y de los plásticos׃ Se encuentra presente en adhesivos, plásticos, resinas, tintas, productos farmacéuticos y acabados para productos textiles, papel y metales.                          
• Como suplemento alimenticio para ganado: Se mezcla en el alimento del ganado y aporta nitrógeno, vital en la formación de las proteínas.                                                                                   
• Producción de resinas׃ Como por ejemplo la resina urea-formaldeído Estas resinas tienen varias aplicaciones en la industria, como por ejemplo la producción de madera aglomerada. También se usa en la producción de cosméticos y pinturas.

 

 

 

Galactosa.

-Fórmulas.

Formula condensada: C6H12O6.

Formula semidesarrollada: CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH.

-Nomenglatura.

Nombre sistemático: 6-(hidroximetil)-2,3,4,5-tetrolhexano.

En biología es conocida como L o D-Galactopiranosa. 

Nombre propio: Galactosa.

-Propiedades físico-químicas.

Densidad: 1732 kg/m3; 1,732 g/cm3.

Masa molecular: 180.08 g/mol.

Punto de fusión: 440,15 ºK (167 °C).

Punto de ebullición: 683,95 ºK (410,8 °C).

Punto de inflamabilidad: 475,2 ºK (202,2 °C).

Tiene aspecto de polvo blanco con sabor dulce.

Tiene un alto grado de solubilidad.

Se puede absorver por inhalacion o por ingestion.

-Importancia del monosacárido.

La galactosa se convierte en glucosa en el hígado como aporte energético. 

Además, forma parte de los glucolípidos y glucoproteínas de las membranas celulares 

de las células sobre todo de las neuronas.

La galactosa es sintetizada por las glándulas mamarias para producir lactosa, que es un 

disacárido formado por la unión de glucosa y galactosa, por tanto el mayor aporte de 

galactosa en la nutrición proviene de la ingesta de lactosa de la leche.

La galactosa se puede encontrar en diferentes alimentos, como en los productos lácteos y 

en el azúcar de la remolacha.

La alteración de su metabolismo da lugar a enfermedades conocidas como galactosemias.

GLICERINA

El 1, 2, 3 propanotriol, glicerol o glicerina es un alcohol con tres grupos hidroxilos (–OH).

HISTORIA

El químico inglés Claude Joseph Geoffroy, quien estudiaba sobre la naturaleza de las grasas, descubrió  la glicerina en el año 1741. Unos  40 años después, en 1779, el químico sueco Carl Wilhelm Scheele fue el primero en aislar este compuesto calentando una mezcla de litargirio con aceite de oliva, formalizando así el descubrimiento de que las grasas y aceites naturales que contienen glicerina.

CARACTERÍSTICAS

La glicerina es uno de los principales productos de la degradación digestiva de los lípidos y también aparece como un producto intermedio de la fermentación alcohólica. Junto con los ácidos grasos, es uno de los componentes de lípidos como los triglicéridos y los fosfolípidos. Se presenta en forma de líquido incoloro a temperatura ambiente (25 ° C). También posee un coeficiente de viscosidad alto y tiene un sabor dulce como otros polialcoholes.

Está presente en todos los aceites y grasas animales y vegetales (en sus células como parte de su membrana celular), vinculadas a los ácidos grasos como el ácido esteárico, oleico, palmítico y ácido láurico, para formar una molécula de triglicéridos. Ejemplos de estos aceites son el de soja, de aceite de oliva y aceite de palma.

El glicerol es un precursor para la síntesis de triglicéridos y fosfolípidos en el hígado y el tejido adiposo. Cuando el cuerpo utiliza la grasa almacenada para la energía, glicerol y ácidos grasos se liberan en el torrente sanguíneo. El glicerol puede ser convertido en glucosa en el hígado, el suministro de energía para el metabolismo celular.

También es un producto empleado para la elaboración del jabón, que se obtiene fundiendo aceites y grasas en un medio alcalino (mediante saponificación).

SUBPRODUCTO DEL BIODIESEL

El glicerol se genera en grandes cantidades como co-producto del proceso de fabricación de biodiesel.

Se utiliza gracias a que es un compuesto no tóxico ni irritante, es biodegradable y reciclable y presenta una serie de propiedades físicas y químicas que pueden convertirlo en un disolvente alternativo a los disolventes orgánicos convencionales. Se caracteriza por su alto punto de ebullición, escasa presión de vapor, elevada capacidad para disolver compuestos orgánicos e inorgánicos y estabilidad en condiciones normales de presión y temperatura.

 

OTRAS APLICACIONES:

- Se usa en la elaboración de cosméticos como por ejemplo, jabones de tocador, cremas para el cabello,  para la epidermis y las manos, para las quemaduras del sol, entre otras. La glicerina da blancura a la piel y la suaviza. Se puede encontrar entre un 8-15% de glicerina en la composición de estos jabones.

- En medicina se utiliza en la elaboración de medicamentos en forma de jarabes (como antiséptico para prevenir infecciones en heridas; pastas o cremas, etc.)

- Formando parte de los supositorios de glicerina, que tienen acción laxante.

- Lubricación de maquinarias específicas (de producción de alimentos y medicamentos).

- En disciplinas militares para la fabricación de explosivos, como la nitroglicerina así como para enfriar los cañones de las armas de fuego.

- Elaboración de productos de consumo  (extractos de té, café, jengibre y otros vegetales; fabricación de refrescos, etc.)

- Industria de lacas y pinturas (componente clave de los barnices que se utilizan para acabados).

- Industria textil: Proporciona elasticidad y suavidad a las telas.

- Como endulzante y anticongelante.

- Como bactericida.

Cisteína

 

nomenclatura:

nombre tradicional : Cisteína

 Ácido 2-amino-3-sulfanilpropanoico

Formula molecular :

C3H7NO2S

Propiedades físico-químicas:

Punto de fusión : 513,15 K (240 °C)

soluble en agua 280 g/l

masa molecular :121,16 g/mol

 

Usos:

Una de las mayores aplicaciones de la cisteína es la producción de sabores. Forma también parte de uno de los 599 aditivos del tabaco. En las ovejas ,la cisteína, es necesaria para producir la lana, es un aminoácido esencial el cual adquieren comiendo hierba. La cisteína ha sido propuesta como antídoto para alguno de los efectos del alcohol,contrarresta los efectos dañinos del acetaldehído que es el mayor producto del metabolismo del alcohol y es responsable de la mayoría de los efectos tardíos del alcohol y de los daños de larga duración asociados con el uso de alcohol,la cisteína actúa en el siguiente paso en el metabolismo, que significa convertir el acetilaldehído en el relativamente dañino ácido acético