Sustancias Orgánicas de interés

Maltosa

 

♦ Fórmulas

   - Sistemática: α-D-glucopiranosil- (1,4)-D-glucopiranosa

   - Condensada: C₁₂H₂₂O₁₁

♦ Formación

La maltosa, también llamada azúcar de malta, es un disacárido formado por dos unidades de glucosa unidas entre sí mediante enlace glucisídico, que se establece entre el carbono anomérico 1 de una unidad y el carbono 4 de la otra.

No existe como tal en la naturaleza, y se obtiene de la hidrólisis del almidón por la diastasa, enzima existente en la malta o cebada germinada. Después, con el apoyo de la maltasa se rompe el enlace glucosídico, hidrolizando completamente la maltosa para dar dos unidades de glucosa.

♦ Propiedades

La maltosa es facilmente separable en simples moléculas de glucosa para su rápida utilización por el cuerpo, aportando energía a las células.

 La segunda glucosa presenta un carbono anomérico libre, por lo que puede adoptar las formas α y β dependiendo de la ubicación del OH. Por este motivo, también tiene poder reductor y presenta mutarrotación.

Es dextrógira (gira el plano de polarización de la luz a la derecha), poco dulce, muy soluble en agua, pero ligeramente soluble en alcohol y cristaliza en finas agujas.

♦ Usos

  - Es un endulzante suave y aceptablemente inalterable a las temperaturas habituales en cocina, incluyendo horneados.

   - Se utiliza para elaborar cerveza, alcohol y extracto de malta.

Ácido acetilsalicílico

                 

 

El ácido 2-[acetiloxi]benzoico o ácido o-acetoxibenzoico más conocido como ácido acetilsalicílico, de fórmula molecular (C₉H₈O₄) , es un compuesto sintético que procede del ácido salicílico (2-hidroxibenzoico).

 

Propiedades físico-químicas.

• Peso molecular: 180u.
• Densidad: 1.4g/cm³
• Punto de fusión:138 ºC
• Punto de ebullicón: 140ºC
• Solubilidad: Es soluble en agua (1g/L a 20ºC) y también en alcoholes, cloroformo y éter.

Es un ácido muy débil. Tiene una vida media corta, es fácilmente hidrolizable a salicilato.

Forma cristales amargos  y de color blanquecino.

 

Importancia

Los laboratorios Bayer le dieron el nombre de Aspirina. Tiene una gran aplicación farmacológica, actuando como analgésico (alivia el dolor), antiinflamatorio( alivia la inflamación), antipirético( disminuye la fiebre) Además tiene una función de anticoagulante (antiagregante plaquetario), por lo que se usa, además de para reducir dolores o fiebres, para tratar a enfermos con probabilidad de sufrir infarto, impidiendo la formación de coágulos y trombos.

 

Su efecto, tras administración oral es rápido. Puede producir irritaciones en el estomago, úlceras, vómitos y nauseas, además del evidente riesgo que conlleva su efecto anticoagulante. (Totalmente contraindicado para hemofílicos.) Por tanto, debe ser consumido con moderación. Es uno de los medicamentos más populares, presente en cualquier botiquín. (Hasta ha llegado a la Luna).

El Cloroformo

EL CLOROFORMO

• INTRODUCCIÓN

Su fórmula semidesarrollada es CHCl₃. También se le puede llamar triclorometano (nombre sistemático) o tricloruro de metilo, pero cloroformo es el nombre propio que se le ha asignado a este compuesto y por el que se le nombra en la actualidad. 

Fue descubierto por el químico alemán Justus von Liebig (1803-1873)

• PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS

A temperatura ambiente es un líquido volátil, incoloro, de olor y sabor ligeramente dulce.

Densidad: 1483 kg/m³

Punto de fusión: 209,5 K (-63,65 °C)

Punto de ebullición: 334,2 K (61,05 °C)

Estructura cristalina: Tetraédrica

Proviene del metano (CH₄), al cual se le han sustituido 3 átomos de carbono (C) por tres átomos de cloro (Cl), quedando así la fórmula final, CHCl₃

Se descompone por la acción conjunta del oxígeno y la luz solar, por ello el cloroformo se debe conservar en botellas de vidrio color ámbar y alejadas de cualquier fuente de luz.

• USOS Y APLICACIONES 

En la antigüedad el cloroformo era usado como anestésico ya que producía (y produce) alucinaciones al interactuar con los receptores del sistema nervioso, pero con el paso de los años, debido a su toxicidad, se ha abandonado su uso en este ámbito. 

En la actualidad, el cloroformo es usado, entre otras cosas, para: la producción de alcoholes, la obtención de refrigerantes, propulsantes y plásticos de fluorocarbono, en el campo industrial y para la extracción de ADN de lisados celulares, en el campo biológico.

Ácido cítrico

 

 

Nombre sistemático:

Ácido 2-hidroxi- 1,2,3-propanotricarboxílico /

Ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico

Fórmula molecular:

 C₆H₈O₇

Propiedades físico-químicas:

• Su punto de fusión se encuentra a 448 K (175 ºC).
• Es soluble en agua a 22 ºC.
• Su densiddad es 1,66 g/ cm³
• Cuando es calentado a más de 175°C, se descompone produciendo dióxido de carbono y agua.
• Es un polvo cristalino blanco que debe su acidez a la presencia de tres grupos carboxilo (-COOH).

Usos:

El ácido cítrico (conocido como conservante E-330) es un compuesto natural que se encuentra en todos los seres vivos, pero está particularmente concentrado en las frutas cítricas como limones y naranjas. Es un antioxidante natural que se usa como aditivo en la industria alimentaria para la producción de bebidas, caramelos, dulces, repostería, confitería, productos lácteos... y también para el envasado de muchos alimentos como las conservas enlatadas de vegetales.

Entre los usos culinarios que se le pueden dar al ácido cítrico puede destacan el incremento de la capacidad gelificante en mermeladas, la obtención de gelatinas más transparentes, la oxidación que pueden sufrir las frutas o los vegetales, la elaboración de  gominolas, caramelo, etc.

Antes el ácido cítrico se obtenía a través de la extracción física del ácido del zumo de limón, pero en la actualidad se obtiene a través de un proceso de fermentación en el que interviene la melaza de caña de azúcar y un hongo con el que también se elaboran otros productos como el ácido glucónico.

Este ácido interviene en el ciclo de Krebs, ruta metabólica que forma parte del proceso de respiración celular.

 

 

SACAROSA

• Fórmulas:

Fórmula condensada: (C₁₂H₂₂O₁₁)

Fórmula sistemática:   beta-D-fructofuranosil-(2->1)-alfa-D-glucopiranósido.

 

• Características:

El enlace que une los dos monosacáridos es de tipo O-glucosídico. Además, dicho enlace es dicarbonílico ya que son los dos carbonos reductores de ambos monosacáridos los que forman el enlace alfa(1-2) de alfa-D-glucosa y beta-D-fructosa.

 

• Propiedades:    

Entre sus propiedades físicas presenta sabor dulce, puede cristalizar, es soluble en agua y puede atravesar las membranas celulares por difusión facilitada, aunque antes tiene que ser reducida en glucosa y fructosa. Entre sus propiedades químicas, las osas simples que la forman( glucosa y fructosa) son alcoholes polivalentes con un grupo aldehído o cetónico llamándose Aldosas y Cetosas, la glucosa que la forma es una Aldosa por presentar un grupo aldehído en el C1 . En cambio la Fructosa es una cetosa por presentar un grupo cetónico en el C2. 

 

• Importancia de este compuesto:

       La sacarosa es un producto intermedio principal de la fotosíntesis, en muchas plantas constituye la forma principal de transporte de azúcar desde las hojas a otras partes de la planta. En las semillas germinadas de plantas, las grasas y proteínas almacenadas se convierten en sacarosa para su transporte a partir de la planta en desarrollo.

       Una curiosidad de la sacarosa es que es triboluminiscente, que produce luz mediante una acción mecánica.

       La sacarosa tiene como función principal en el organismo humano ayudar en la generación de energía que el cuerpo humano necesita para que funcionen los diferentes órganos.

 

 

EL ÁCIDO LÁCTICO

 

NOMENCLATURA: 

• Nombre tradicional: ácido láctico
• Nombre sistemático: ácido 2-hidroxi-propanoico o ácido α-hidroxi-propanoico.

 

FÓRMULAS:

• Formula molecular: C₃H₆O₃
• Formula semidesarrollada: H₃C-CH(OH)-COOH

CARACTERÍSTICAS FISICOQUÍMICAS:

El ácido láctico, o su forma ionizada, el lactato, es un monocarboxílico de tres átomos de carbono y un grupo alcohol en el carbono central.

Es un compuesto químico orgánico que desempeña importantes funciones  en diversos procesos bioquímicos, como la fermentación láctica y que se produce en el curso del metabolismo anaeróbico láctico (glucólisis anaeróbica). 

Es un líquido incoloro, soluble en éter, miscible con agua y alcohol e insoluble en cloroformo, éter del petróleo y disulfuro de carbono.

Isomería:

El ácido láctico tiene dos enantiómeros (isómeros ópticos).

Uno es el dextrógiro   ácido D-(-)-láctico o d-ácido láctico y el otro es el levógiro ácido L-(+)-láctico o ℓ-ácido láctico, que es el que tiene importancia biológica.

IMPORTANCIA BIOLÓGICA

El ácido ℓ-láctico se produce a partir del ácido pirúvico a través de la enzima lactato deshidrogenasa (LDH) en procesos de fermentación.

El lactato se produce constantemente durante el metabolismo y sobre todo durante el ejercicio. El aumento de la concentración de lactatos ocurre generalmente cuando la demanda de energía en tejidos (principalmente musculares) sobrepasa la disponibilidad de oxígeno en sangre, esto generalmente inhibiría la glucólisis y reduciría la producción de Adenosín trifosfato (ATP, sirve para acumular energía). El lactato producido sale de la célula muscular y circula mediante el torrente sanguíneo hasta el hígado, dónde se vuelve a transformar en glucosa por gluconeogénesis.

Al ciclo que comprende la glicólisis en la célula muscular y su reciclaje por gluconeogénesis en el hígado se conoce como ciclo de Cori.

La fermentación de ácido láctico también la produce las bacterias Lactobacillus. Estas bacterias pueden encontrarse en la boca, y puede ser las responsables del progreso de la caries previamente iniciada por otras bacterias.

 

ADRENALINA

 

 

 

NOMBRE SISTEMÁTICO.

 El nombre sistemático de la adrenalina es:

 (R)-4-(1-hidroxi-2-(metilamino)etil)benceno-1,2-diol.

 

PROPIEDADES.

-Punto de fusión: 211-212^oC

-Masa molecular: 183.21 g/mol

Ante todo, la adrenalina (C₉H₁₃NO₃) es una hormona de acción, secretada por las glándulas adrenales o suprarrenales en respuesta a una situación de peligro. Se metaboliza en el hígado y se elimina por la orina.

 

Los efectos fisiológicos que produce son:

-Aumentar la concentración de glucosa en sangre a través de su acción en hígado y músculos.

-Aumentar la tensión arterial.

-Retardar el sistema digestivo, concentrando más sangre en los músculos.

-Aumentar el ritmo cardíaco.

-Dilatar la pupila proporcionando una mejor visión.

-Relajar la musculación de las vías respiratorias, permitiendo que pase más aire a los pulmones.

-Puede estimular el cerebro para que produzca dopamina, hormona responsable de la sensación de bienestar, pudiendo crear adicción.

 

Como medicamento se usa para mejorar la conducción eléctrica del corazón. En casos de paros cardíacos se usa como primera opción.

También se suele usar en casos de ataques de asma y laringitis en forma de nebulizaciones (liberación de medicamentos en forma de aerosol), tratar reacciones alérgicas potencialmente mortales, etc.