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Sustancias Orgánicas de interés

El colesterol

Fórmula condensada o molecular: C27H46O

Nombre propio/Sistemático: Colesterol/(10R,​13R)-​10,​13-​dimetil-​17-​(6-​methilheptan-​2-​il)-​2,​3,​4,​7,​8,​9,​11,​12,​14,​15,​16,​17-​dodecahidro-​1H-​ciclopenta​[a]pentantrien-​3-​ol

 

Características físicas:

  1. Peso molecular: 386,66 u (umas)
  2. Olor: prácticamente inoloro.
  3. Solubilidad: insoluble en agua y bien soluble en sustancias orgánicas como el cloroformo o formol como todos los lípidos.
  4. pH neutro
  5. Punto de ebullición y fusión: 421,15 K (148 °C) y 633,15 K (360 °C)
  6. Densidad de vapor igual al aire (1)
  7. Estable y baja posibilidad de reactividad.
  8. Peligroso en descomposición puede formar CO2 y CO en descomposición por calentamiento.
  9. No tiene capacidad de polimerización. Incompatible con oxidantes fuertes.

10. Apariencia física: polvo blanco cristalino.

Caracterísicas químicas:

Es un lípido esteroide, molécula de ciclopentanoperhidrofenantreno (o esterano), constituida por cuatro carboxiclos condensados o fundidos, denominados A, B, C y D, que presentan varias sustituciones:

  1. Dos metilo en los carbonos 10 y 13
  2. Cadena alifática ramificada de 8 carbonos en el carbono 17
  3. Grupo hidróxido en el carbono 3 (-ol)
  4. Dos insaturaciones entre los carbonos 5 y 6.

 

Uso e importancia del colesterol:

El colesterol es una sustancia orgánica perteneciente al macrocomplejo de los lípidos, perteneciendo al grupo de lípidos no saponificables (grasas o acilglicéridos que no forman jabones), más concretamente a los esteroides.

Es una molécula de gran interés biológico e indispensable para la célula animal, ya que al no tener una pared celular estable y fuerte necesita una molécula especial que permita que sus capas de lípidos (ácidos grasos) de su membrana consigan estabilidad y no se “despeguen” y no pierdan sus propiedades. Por tanto, es una molécula indispensable para la vida ya que es necesaria para el crecimiento y desarrollo de todas las células.

Se encuentra en todos los órganos del cuerpo, siendo muy común en la piel, hígado y plasma sanguíneo.

El colesterol es el principal compuesto del grupo de esteroides, ya que de él provienen la mayoría de esteroides, como la vitamina D (imprescindible para la sodificación de calcio y fósforo en huesos) que se fabrica con rayos solares sobre la piel, las hormonas sexuales (progresterona, estrógenos y testosterona),otras hormonas corticoides como el cortisol (antiinflamatorio) y aldosterona(presión arterial) y las sales biliares para emulsión de grasas en la digestión (romper mejor las grasas y así coger sus nutrientes mejor).

El colesterol al ser muy insoluble en agua en la sangre (medio acuoso) como muchos lípidos es unido a un grupo especial de transporte llamado lipoprotreínas para su transporte al organismo:

  1. Lipoproteínas de baja densidad (Low density lipoproteins o LDL en inglés): conocido erróneamente como “colesterol malo” por dos razones: no es el colesterol en sí el “malo” si no la proteína, ya que al tener menos densidad lleva menos colesterol en menos volumen y dos, ese es el colesterol que se transporta desde el hígado hasta el resto del organismo para la reparación y reconstrucción de tejidos celulares, dando su importancia vital. Esta lipoproteína se encuentra solo en tejidos animales (nunca en vegetales como trigo, pan, aceites de oliva, arroz, etc…) y el organismo de por sí la sabe fabricar, el verdadero problema es el consumido en la dieta, ya que tiene mayor capacidad de oxidación y bloquea los capilares sanguíneos cuando hay un exceso y la célula no puede absorber más de lo que necesita.
  2. Lipoproteínas de alta densidad (High density lipoprotein, HDL o “colesterol bueno”): también así conocido erróneamente ya que es la proteína y no el colestero, que es el mismo, como esta proteína es más grande, puede engancharse a ella mayor número de moléculas de colesterol y otros triglicéridos para su destrucción desde tejidos del organisma hasta el hígado, permitiendo así arrastrar a más LDL y limpiar capilares.

Ácido Acrílico

 ÁCIDO ACRÍLICO
FÓRMULA:

  • Molecular : C3H4O2      
  • Semidesarrollada : CH2=CHCOOH

 NOMBRE SISTEMÁTICO : 

  • Nombre Sistemático : Acido 2-propenoico /  Acido etilencarboxílico
  • Nombre Tradicional :  Ácido Acrílico / Acido acroleico / Ácido Vinilformil

 

PROPIEDADES: 

Se trata del ácido carboxílico insaturado más simple, tiene un enlace doble y un grupo carboxilo unido a su C3. En su estado puro, es un líquido corrosivo, incoloro y de olor penetrante. Se puede mezclar con agua, alcoholes, éteres y cloroformo. Se produce a partir del propileno o propeno ( H2C=CH–CH3) . . Su punto de ebullición es 141º C , el de fusión: 14º C . Tiene un peso molecular de 72.07.

Se deben evitar:

  •  las condiciones de calentamiento intenso
  • Oxidantes, bases fuertes, aminas, metales como níquel y cobre.
  • El contacto con la piel porque puede cocasionar ampollas
  • El contacto con los ojos ya que produce graves perdida de vista
  • La inhalacion provoca dificultades respiratorias y Edemas pulmonares
  • La ingestion puede provocar un shock.

La sustancia se polimeriza fácilmente debido al calentamiento intenso, bajo la influencia de la luz, oxígeno, agentes oxidantes tales como peróxidos u otros activadores (ácidos, sales de hierro) con peligro de incendio y explosión.El Ácido Acrílico es un compuesto altamente Inflamable, muchas reacciones pueden producir incendio o explosión desprendiendo humos tóxicos. Explota pr encima de 54º C. Este compusto esta altamente vigilado por el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España.

UTILIDAD:

 Este ácido tiene varias ultilidads pero entre ellas las mas importante y mas utilizadas son:  

  • Pintura : La pintura acrílica es una clase de pintura que contiene un material plastificado, pintura de secado rápido, en la que los pigmentos están contenidos en una emulsión de un polímero acrílico. Aunque son solubles en agua, una vez secas son resistentes a esta.               
  • Plásticos : Dentro de los plásticos acrílicos podemos destacar el Polimetilmetacrilato, ya que es el mas utilizado, también conocido por sus siglas PMMA. El plastico acrílico puede permanecer largo tiempo sin sufrir daño alguno. Eun material, largamente utilizado en las construcciones. Es un tipo de plástico, más flexible de de lo normal. Lo que lo hace aún más fácil de trabajar. Tambien es utilizado el acrílico en ciertos medios de transporte.El acrílico es muchísimo más resistente que el vidrio. Ejmpl: Fibra optica de PMMA
  • Textil : El material sintético procede del petróleo.La fibra acrílica es un polímero constituido por macromoléculas lineales cuya cadena contiene un mínimo del 85% en masa de unidad estructural correspondiente al acrilonitrilo.Son muy semejantes a la lana.                                                                                  ACRILONITRILO
  • Estética : En la estética el ácido acrílico está más utlizado en las uñas. Las uñas acrílicas son la ayuda construida de 2 componentes acrílicos, un líquido y un polvo acrílico muy fino. Este sistema es una mezcla de los componentes por separado. El material se distingue por su gran dureza que hace posible trabajar muy en partes finas de toda la uña.

MALTODEXTRINA

MALTODEXTRINA

    

Fórmula molecular: (C6H10A5)n, también es la del almidón.

 Formas de nombrarla: Dextrina 15, dextrina 20, maltodextrina, almidón de maíz.

 Fórmula molecular: (C6H10A5)n, también es la del almidón.

 Formas de nombrarla: Dextrina 15, dextrina 20, maltodextrina, almidón de maíz. 

 Propiedades fisicoquímicas:

La maltodextrina es un polisacárido dulce que se obtiene por hidrólisis de ácidos y enzimas del almidón, por lo que es un aditivo que aunque se ha procesado, es de origen natural. Es muy importante su nivel de viscosidad, sobre todo por la palatabilidad. Se dispersa fácil y rápidamente en agua, característica a tener en cuenta en mezclas deshidratadas. La estructura molecular compacta de este ingrediente indigerible hace que la capacidad de absorber agua del ambiente sea muy baja, por lo que permite brindar mayor protección.

Su estabilidad se vuelve a demostrar cuando se trata de productos congelados o cuando las condiciones de distribución no son las más adecuadas, porque el carbohidrato resistente soporta repetidos ciclos de congelado/descongelado sin perder su particular desempeño funcional.

Además, se caracteriza por entregar un nivel de dulzor esencialmente bajo, inferior a un 10% (P/P) de sacarosa en agua.

El valor calórico de esta sustancia es de 1.0-1.5 kcal/gramo.

Estado físico y aspecto: Sólido.

Color: Blanco

Sabor: Moderadamente dulce

Punto de inflamación: 286.7 ºC

Punto de fusión: 240ºC

Densidad: 1.581 g/cm³

Punto de ebullición: 527,1 °C atm 760mmHg

pH (sol. 1% / agua): 4.5 – 6.5

Solubilidad: ≤98%

 

Usos y aplicaciones:

 - Se utiliza en la industria como humectante y espesante, para estabilizar alimentos con muchas grasas, para dispersar ingredientes secos, para favorecer el secado por aspersión de sabores, jugos de frutas u otros productos difíciles de secar, y como fuente de carbohidratos en bebidas energéticas, proporciona tantas calorías como el azúcar.

  -Se puede utilizar en la cocina con distintas finalidades, tanto para creaciones de vanguardia como para recetas tradicionales que se quieran espesar y entre otras cosas, aportar un ligero dulzor.

 -El agregado de maltodextrina resistente a formulaciones con edulcorantes intensos, contribuye a mejorar el trabajo de estos endulzantes en cuanto a nivel sensorial. Los sabores metálicos y astringentes comunes desaparecen y mejoran la percepción del sabor.

ALMIDÓN

ALMIDÓN

ALMIDÓN (C6H10O5)

 

El almidón es el principal polisacárido de reserva de la mayoría de los vegetales, y la principal fuente de calorías de la mayoría de los seres vivos.

Es importante desde el punto de vista nutricional como tecnológico

 

  Estructura

 

El almidón es una mezcla de dos polisacáridos: la amilosa y la amilopectina 

  Propiedades físicas y químicas

 

Es un polvo fino, blanco inodoro, insípido, insoluble en agua y en alcohol.

En general, los almidones se encuentran presentes en los tejidos vegetales, con forma de gránulos intracelulares compactos, están formados por monómeros de glucosa, formando estructuras largas conocidas como amilosa y amilopectina.

 

Origen del almidón

Márgenes de temperatura de gelificación ( ° C)

Forma del grano

Tamaño del grano (nm)

Trigo

58 - 64

Lenticular Redondo

20-352-10

 

 

 Tipos de almidones

 

Almidones nativos

Almidones modificados

Gelamil 100

ColdSwell KM

 

  Utilidades

 

El almidón es importante porque forma parte de nuestra dieta. Se encuentra en las patatas, el arroz, los cereales, las frutas, etc. En una dieta sana, la mayor parte de la energía la conseguimos a partir del almidón también es muy utilizado en la industria alimentaria  como aditivo para algunos alimentos.

Tiene múltiples funciones entre las que cabe destacar: adhesivo, ligante, enturbiante, formador de películas, estabilizante de espumas, conservante para el pan, gelificante, aglutinante, etc.

 

Se utiliza en la fabricación de embutidos y fiambres de baja calidad para dar consistencia al producto, antiguamente el almidón también se utilizaba para conseguir que la ropa no se arrugara después del planchado para esto se bañaba la ropa en una disolución de almidón, en la actualidad interviene en la fabricación de adhesivos, plásticos, explosivos, productos farmacéuticos (recubrimiento de capsulas), papel y cosméticos. 

QUITINA

 

ESTRUCTURA Y FÓRMULA

La quitina es un polisacárido compuesto de unidades de N-acetilglucosamina (exactamente, N-acetil-D-glucos-2-amina). Éstas están unidas entre sí con enlaces β-1,4 de la misma forma que las unidades de glucosa componen la celulosa. Así, puede pensarse en la quitina como en celulosa con el grupo hidroxilo de cada monómero reemplazado por un grupo de acetilamina. Esto permite un incremento de los enlaces de hidrógeno con los polímeros adyacentes, dándole al material una mayor resistencia.

PROPIEDADES Y USOS

La quitina es uno de los componentes principales de las paredes celulares de los hongos, del resistente exoesqueleto de los artrópodos: insectos (arácnidos, crustáceos, insectos) y algunos otros animales (quetas de anélidos, perisarco de cnidarios).

Es el segundo polímero natural más abundante después de la celulosa. Es usada como agente floculante para tratamiento de agua, como agente para curar heridas, como espesante y estabilizador en alimentos y medicamentos, como resina de intercambio iónico. Es altamente insoluble en agua y en solventes orgánicos debido a los enlaces de hidrógeno que presenta la molécula. La quitina se vuelve soluble en ácidos inorgánicos diluidos cuando pierde el acetilo del grupo acetilamino, convirtiéndose en quitosana.

Cortisona.

                                      Archivo:Cortison.svg

                 Archivo:Cortisone-3D-balls.png 

 Propiedades Físico-químicas.

 - Nombre Común: Cortisona

 - Nombre Sistemático:  17,21-dihidroxipregn-4-ene-3,11,20-triona

 - Fórmula desarrollada17-hidroxi-11-corticosterona

 - Fórmula condensada: C21H28O5

 - Peso Molecular: 360’46 g/mol

 - Punto de fusión: 220-224 ºC  

 

 Propiedades.

La cortisona es una hormona esteroide lipídica. Químicamente es un corticosteroide muy parecido  a la costicosterona. Se produce en la zona fascicular de las glándulas suprarrenales, pero se produce además en la zona glomerulosa de éstas. La mayor diferencia con el cortisol es que la cortisona es la molécula precursora de la aldosterona, un mineralocorticoide crucial para los moduladores homeostáticos de los niveles de sodio y potasio.  La cortisona pertenece a uno de los tres grupos de hormonas corticosuprarrenales que se definen por su estructura química. El grupo al que pertenece es el de los 11 oxicorticosteriodes; el segundo grupo es el de los 17 cetosteroides, hormonas de acción sexual secretadas en el hombre por los testículos; el tercer grupo lo constituye una sola hormona, la aldosterona. Las hormonas corticosuprarrenales regulan el metabolismo mineral, el metabolismo de las grasas, el metabolismo del nitrógeno y el glucídico.

 

Aplicaciones.

Uno de los efectos de la cortisona sobre el cuerpo, y un efecto secundario potencialmente dañino  cuando se administra clínicamente, es la supresión del sistema inmunitario. Puede ser administrada intravenosa, oral, intraarticular o cutáneamente. También puede utilizarse una inyección de cortisona para aliviar de forma temporal el dolor y reducir la inflamación de una articulación, tendón o bolsa.     Para suprimir deliberadamente la respuesta inmune en personas con enfermedades autoinmunes o  como tratamiento después del trasplante de un órgano para prevenir un rechazo al órgano transplantado.

 

 Efectos Secundarios:

Por el contrario, el uso a largo plazo de cortisona tiene un número potencial de efectos secundarios severos: hiperglucemia, resistencia a la insulina, diabetes, osteoporosis, ansiedad , depresión, hipertensión y un amplio número más de patologías.

 

Glucosa

Glucosa

Fórmula molecular:

C6H12O6

Otros nombres:

Dextrosa.

Propiedades químicas:

Densidad: 1.54 g cm3

Punto de fusión:

α-D-glucosa: 146 °C

β-D-glucosa: 150 °C

Soluble en agua.

Estructura química:

Esta molécula es un monosacárido compuesto por átomos de carbono, oxigeno e hidrógeno. Es sencilla aunque esencial y desempeña importantes funciones en los seres vivos.

Es una aldohexosa, esto quiere decir que esta formada por una cadena de 6 carbonos y el carbono carbonilo (funcional) se encuentra en el extremo de la molécula. Posee el grupo alcohol-aldehído.

La aldohexosa glucosa posee dos enantiómeros: Forma –D y forma –L, si bien la D-glucosa es la única activa en los seres vivos.

La forma (D-Glucosa) sufre una ciclación hacia su forma hemiacetálica para lograr pirano (D-glucopiranosa) que a su vez presentan anómeros: Alpha y Beta. Estos no presentan diferencias de composición estructural, pero si difieren de características físicas y químicas. La D-glucosa es uno de los compuestos más importantes para los seres vivos, incluyendo a seres humanos.

En su forma ß -D-glucopiranosa, una molécula de glucosa se une a otra gracias a los -OH de sus carbonos 1-4 para formar Celobiosa[1-4] a través de un enlace ß , y al unirse varias de estas moléculas, formar Celulosa.

Función:

Es combustible metabólico, mediante su oxidación catabólica, y es el componente principal de polímeros de importancia estructural como la celulosa y de polímeros de almacenamiento energético como el almidón y el glucógeno. Es un azúcar utilizado por los tejidos como forma de energía al combinarlo con el oxígeno de la respiración. No se encuentra en vegetales, excepto en la uva.

Ciclación de la glucosa:

http://www.google.es/imgres?q=formula+lineal+de+la+glucosa&um=1&hl=es&biw=1214&bih=346&tbm=isch&tbnid=w5ViEYst5aPOCM:&imgrefurl=http://www.salonhogar.com/ciencias/biologia/glucidos/monosacaridos.htm&docid=9mgbaVCl4kxe6M&imgurl=http://www.salonhogar.com/ciencias/biologia/glucidos/gcicgluc.gif&w=361&h=231&ei=uA2vTsrGIsbCtAaH7eG2Bw&zoom=1&iact=rc&dur=109&sig=113740468391956083068&page=1&tbnh=78&tbnw=122&start=0&ndsp=18&ved=1t:429,r:6,s:0&tx=34&ty=24

 

 

UREA

La urea es un compuesto orgánico, es la diamida del ácido carbónico. Fue el primer compuesto orgánico conseguido sintéticamente, lo hizo F. Wöhler en 1828.

Es el producto final de la descomposición de las proteínas en el organismo de los mamíferos. La descomposición de las proteínas da lugar a aminoácidos y la desaminación de los aminoácidos y de otros compuestos nitrogenados produce amoniaco, que es una sustancia tóxica para le organismo, sobre todo a nivel cerebral. El destino principal de este amoniaco es su transfromación en urea, que es atóxica y se elimina facilmente por orina.

 Obtención de la urea

 La urea se obtiene mediante la reacción a presión del monóxido de carbono, amoniaco y vapor de agua a una presión de 100 bar y a una temperatura de 413 ºK

 

Propiedades fisico-químicas

  • Densidad ׃ 768 Kg/m3

  • Peso molecular ׃ 60.06 g/mol

  • Punto de fusión ׃ 132.7 ºC

  • Calor de fusión ׃ 5.78 a 6 cal/gr

  • Calor de combustión ׃ 2531 cal/gr

  • Humedad crítica relativa (a 30°C): 73%

  • Índice de salinidad ׃ 75.4

  • Corrosividad: corrosivo al acero al carbón, poco al aluminio, zinc y cobre. No lo es al vidrio y aceros especiales.

Principales usos de la urea

  • Se emplea en síntesis orgánica para la elaboración de resinas sintéticas como la urea-formaldheido
  • Explosivos

  • En la fabricación de algunos medicamentos como algunos somniferos y preparaciones dermatológicas para problemas de descamación

Ciclo de la urea

La síntesis de la urea en nuestro organismo y en el de la mayoría de los mamíferos se realiza siguiendo un ciclo metabólico de reacciones alimentado por el carbamil-fosfato (que se forma a partir del ácido carbónico y el amoniaco) y el aspartato. El conjunto de estas reacciones se desarrolla exclusivamente en el hígado.

El carbamil-fosfato se origina a partir del dióxido de carbono y el amoniaco, reacciona con la ornitina y se forma citrulina, la citrulina se une al aspartato y produce arginin-succinato, a partir de esta se forma arginina y se libera fumarato.La arginina se hidroliza producioendo urea y regenera la ornitina.